Navnet Kongevejen er måske det ældste vejnavn i Dragør. Det kan have en sammenhæng med, at Dragør by og havn i middelalderen tilhørte kongen.
I starten af 1800-tallet fik Dragørs gader deres navne, og mange af dem svarede til de københavnske gadenavne. Kongevejen var indtil da ofte blot blevet betegnet ”gaden”, men nu fik den det finere navn Store Kongensgade.
I 1930 blev navnet ændret for at undgå forveksling med Store Kongensgade i København.
Vejen var byens hovedgade, der førte trafikken ned til havnen. Allerede dengang delte den sig i to. I vejgaflen lå dels en gård, dels en kirke eller et kapel. Kirken tilhørte Gråbrødre Kloster i København og betjente det samfund af købmænd og fiskere, som opstod i Dragør hvert år i sildemarkedstiden om efteråret.
Til kirken hørte et landbrug, og derfor lå der en gård ved det nuværende Neels Torv. Torvet har sit navn efter en enke, der i 1500-tallet drev gården.
I 1600-tallet blev gården delt så der opstod endnu et landbrug inde midt i byen. De to gårde havde landbrugsdrift langt op i 1900-tallet. Mellem kirken og stranden lå et herberg som lå, hvor Strandhotellet ved Dragør Havn ligger i dag.
Den del af Kongevejen, som i dag er gågade, hed dengang Kødmangergaden. Her lå slagterboder, hvor københavnske slagtere i 1443 fik tilladelse til at sælge ”flået kød”.
Nutidens Toldergade hed Toldbodgade, og fik sit navn, fordi den førte ned til toldboden ved havnen.
Omkring 1790 blev Kongevejen brolagt. Den kongelige vejkommission betalte udgiften, og det fortæller, at vejen og sikkert ikke mindst havnen, havde stor betydning. Dragør’erne ønskede imidlertid en lidt finere belægning, end den staten tilbød, og måtte selv betale merudgiften.
I forbindelse med brolægningen, blev der midt på Kongevejen opsat en milepæl, der markerede afstanden (1½ mil) til København.
I forbindelse med omlægning af trafikken i Dragør i slutningen af 1960’erne, blev den sydlige del af Kongevejen lukket for biltrafik og lavet til gågade i 1968.
