På fransk betyder Esplanade den yderste del af en fæstningslinje, hvor voldanlægget flader ud mod omgivelserne. Det er netop, hvad Kastellets volde gør her.
Vejen blev anlagt i 1785, men hed indtil 1953 Toldbodvej, fordi den førte fra Store Kongensgade ned til Toldboden ved havnen.
Betegnelsen Esplanaden blev dog brugt mere uofficielt siden 1800-tallet.
Esplanade kan også betyde en bred gade med vejtræer og i 1780’erne blev området foran Kastellet beplantet med træer, som vejen kunne bruges til at promenere på. Træerne hentede man i Jægersborg Dyrehave.
Spadsererturen kunne f.eks. gå ud til havnen, og her lå en række traktørsteder, f.eks. Brokkensbod og Esplanadepavillonen.
Ud mod Nordre Toldbod ligger administrationsbygningen for rederiet C. K. Hansen (billedet herover).
Den er opført i 1856 og tegnet af arkitekten Gustav Friderich Hetsch (1788-1864).
Bagved ligger Søkortarkivets bygning (billedet herover), der er opført i 1873 og tegnet af arkitekten Vilhelm Petersen (1830-1930).
Det var også G. F. Hetsch der i midten af 1800-tallet tegnede portbygningerne ud mod Nordre Toldbod. De var oprindeligt tænkt som et større anlæg, der skulle have rummet hotel og forlystelser – men det blev ikke realiseret i det tænkte omfang.
I 1979 tog rederiet A. P. Møller Mærsk en ny administrationsbygning i brug på Esplanaden. Bygningen er tegnet af arkitekten Ole Hagen (1913-1984). Rederiet havde tidligere sit hovedkvarter på Kongens Nytorv.
Den vestlige del af Esplanaden, der ligger mellem Bredgade og Store Kongensgade er præget af store, luksuriøse ejendomme.
På hjørnet af Bornholmsgade ligger Esplanadegården. Den blev opført for murermester Stade omkring 1908. De er formentlig tegnet af arkitekten Søren Lemche (1864-1955).
Lejlighederne var på mindst fem rum og beboerne var det bedre borgerskab. Her boede adelige, vekselerere, grosserere og skibsredere.
Ejendommen Esplanaden 6 kaldtes Den Rottbøllske Gård. Fra 1844 var bygningen kaserne for garderhusarerne, og senere boede Københavns kommandant i huset. En mindetavle på facaden af den nuværende bygning, fortæller om historien. Huset er opført i 1785 og kan være tegnet af arkitekten Andreas Kirkerup (1749-1810).
I 1907 blev den tidligere kaserne og nabobygningen Esplanaden 8 overtaget af P. Wullfs tobaksfabrik. Den flyttede senere til Nordre Fasanvej, men i baggården ligger de tidligere fabriksbygninger stadig.
I ejendommen Esplanaden 32 boede kong Frederik den 6.’s elskerinde, Bente Mortensdatter. Hun fik som regel besøg af kongen søndag aften, og fødte fire børn, som kongen formentlig har været faderen til.
På grund af sit særlige tilhørsforhold til kongen, blev hun udnævnt til oberstinde og fik navnet Frederikke Dannemand.
På Esplanaden 34-36 boede i slutningen af 1800-tallet Danmarks konseilspræsident, J. B. S. Estrup. I 1885 blev han forsøgt myrdet af en typograf, der var utilfreds med, at Estrups regering vedtog finansloven uden at have flertal for den. Estrup overlevede attentatet.