Østerbrogade er hovedfærdselsåren gennem Østerbro. Gaden er den gamle udfaldsvej Københavns byport Østerport mod Nordsjælland.
Dag Hammarskjölds Allé er i dag navnet på strækningen fra Oslo Plads, hvor Østerport lå, til vejkrydset “Lille Triangel” ved Øster Voldgade
Det første stykke af vejen havde i 1700-tallet vejtræer og kaldtes for Østerports Allé eller Østerbro Allé.
På denne første del af Østerbrogade lå flere sangerindepavilloner, som tilbød underholdning for dem, der havde bevæget sig udenfor byporten.
Den ene her Alléenlyst, men blev også kaldt “Gravens Rand”, fordi den lå lige ved indgangen til Holmens Kirkegård.
Overfor Sortedamssøen lå i 1800-tallet “Det Hvide Hus”, som var et skuespillerhjem (til venstre på billedet herover).
Her kunne københavnere leje værelser om sommeren, så de “lå på landet” – selv om de ikke var ret langt uden for Østerport.
På Christen Købkes maleri “Parti af Østerbro i morgenbelysning” fra 1836 (herover) ser man Østerbrogade ud for Sortedamssøen.
Bygningen bag hestevognen er landstedet Rosendal, som tilhørte grosserer Freiederich Tutein. Her var den engelske generalstabs hovedkvarter under englændernes bombardement af København i 1807.
Fra ejendommen blev villakvarteret Rosenvænget udstykket i årene fra 1858 og frem.
Rosendal blev nedrevet i 1880’erne og den nuværende etageejendom på hjørnet af Slagelsegade opført i stedet. Den bærer stadig navnet Rosendal.
Ved siden af Rosendal lå et par mindre villaer.
Én af dem var opført i 1848 for modehandler Simon Ferdinand Myhlertz af arkitekten Peter Christoph Hagemann. Villaen fik efter en senere ejer navnet “Skjoldborg”.
Østerbrogades villaer og landsteder i anden halvdel af 1800-tallet erstattet af mondæne ejendomme, så den fik udseende som en parisisk boulevard.
Omkring 1880 blev der opført en ejendom i to etager på Østerbrogade 48 (herover). Her lå bydelens første apotek.
På begge sider af Willemoesgade blev der opført to hjørneejendomme med tårne (herover). De er opført af én af Østerbros byggematadorer, S.C. Petersen-Hinrichsen i 1895.
Gaden fik efterhånden også et forretningsliv med mere mondæne butikker.
F.eks. havde varehuset Magasin du Nord fra 1934 en afdeling hjørnet af Ryesgade.
I starten af 1930’erne åbnede Modepalæet på hjørnet af Slagelsegade. Forretningen henvendte sig til de mere velstående kunder og havde egen systue.
På Østerbrogade ligger Sankt Jakobs Kirke og ved siden af en bygning, der blev opført i 1886 som Kronprinssese Louises børneasyl.
Asylet var en del af Lægeforeningens Boliger, der ligger umiddelbart bagved. Bygningen blev tegnet af arkitekten Vilhelm Klein (1835-1913), der også stod for en del af boligerne.
På Østerbrogade 104-106 blev der i 1904 opført den store beboelsesejendom Store Jakobsborg (herover).
Den blev tegnet af Phillip Smidth (1855-1938), som også stod bag ejendommen Svanegaard på Sankt Jakobs Plads.
Vibensgård (herover) på hjørnet af Østerbrogade og Strandboulevarden er opført 1903-1904 og tegnet af arkitekten Anton Rosen.
Husets to hjørner mod Østerbrogade har kraftige tårne, der dog ikke er meget højere end bygningen selv. Tårnene har loggiaer i flugt med bygningens øverste etage.
Midt på facaden er en kæmpemæssig fronton udført af billedhuggeren Hans Gyde Petersen.
Næsten overalt på facaden er der udsmykninger. Mange er inspireret af naturen og man finder f.eks. både fisk og planter, men også dyrekredsens symboler.
Ved hjørnet af Jagtvej lå før i tiden traktørstedet Lille Vibenshus. Det stammer måske fra 1600-tallet. I 1700-tallet blev det drevet drevet af Jens Jensen Vibe, som gav det sit navn.
Senere lå der en politistation i bygningen, og den havde også en “damecafé”, hvor damer kunne komme uden at blive antastet af mændene.
Stedet forsvandt omkring 1907, da den nuværende beboelsesejendom (herover) som i dag bærer navnet videre, blev opført.
Pladsen ved krydset mellem Strandboulevarden og Jagtvej hedder i dag Poul Henningsens Plads.
Nord for pladsen ligger Sions Kirke og en række nyere beboelsesejendomme. Ved kirken ligger Strandvejsgården, der er beskrevet i artiklen om Johan Svendsens Vej.
Ved Christiansmindevej ligger Øbro-Centret, der blev opført omkring 1958. Det består af en fem-etages bygning mod Østerbrogade og en otte-etages på Langesund. Centret var tegnet af arkitekten Jean Femerling (1912-1978)
Ved hjørnet af Sibeliusgade ligger en etageejendom, der er opført i 1930’erne, hvor traktørstedet Kildevæld tidligere lå. I ejendommen ligger stadig et værtshus med navnet “Kildevæld”.
Lige ved Svanemøllen Station ligger Svanemøllebo (herover), som er tegnet i 1935 af arkitekterne Vilhelm Hvalsøe (1883‐1958) og Arthur Wittmack (1878‐1965).
Den har en ekstra etage på hjørnet ud mod Ved Sporsløjfen, som en pendant til det hjørnetårn, som mange etageejendomme var udstyret med tidligere.