Alléen er muligvis anlagt allerede i 1500-tallet, for at skabe forbindelse fra udfaldvejen gennem Østerport og den kongelige vej til Nordsjælland (i dag Lyngbyvej).
Ved Trianglen ligger Østerbro Postkontors bygning, der blev tegnet af arkitekten Thorvald Jørgensen (1867-1946) og opført i 1920. I dag rummer den Enigma – Museet for Post-, Tele- og Kommunikation.
På den modsatte side af alléen ligger Østre Elektricitetsværk, der blev opført i 1902 og var tegnet af arkitekterne Ludvig Fenger og Ludvig Clausen.
Værket var det tredje elværk i København. De to første lå i Gothersgade og Tietgensgade.
Som nabo til elektricitetsværket ligger det lille kvarter af byggeforeningshuse kaldet Brumleby.
Ved Øster Allé ligger Parken, der er en udbygning af Københavns Idrætspark.